Jogando no Estádio Diego Armando Maradona, o Milan empatou com o Napoli com um gol de Giroud e avançou de fase na Liga dos Campeões, uma vez que ganhou o primeiro jogo do confronto por 1 a 0.
Giroud chegou a perder um pênalti no jogo mas se redimiu fazendo um gol após uma jogada 'à lá Maradona' de Rafael Leão. O Napoli também perdeu um pênalti, acabou encontrando o empate com Victor Osimhen no fim do jogo, mas não foi o suficiente para se classificar.
2006/07
A última vez que o Milan chegou à semifinal da competição foi na temporada de 2006/07. Naquela altura, o time italiano era presença carimbada quase sempre nas fases finais da Champions. Não só chegou na semifinal daquele ano, como também foi campeão, conquistando seu sétimo título.
A equipe era treinada por ninguém mais, ninguém menos que: Carlo Ancelotti! O treinador multicampeão europeu era o maestro daquela esquadra, que comparado com o Milan de hoje, pode-se dizer que era 'um pouco' superior individualmente. O brasileiro Kaká ainda atuava pela equipe e foi o artilheiro daquela edição da Champions com 10 gols. Na mesma temporada, foi eleito o melhor jogador do mundo.
O Milan eliminou nas quartas de final daquela edição o Bayern Munque e depois jogou a semifinal contra o Manchester United. Na final, derrotou o Liverpool de Gerrard. Além de Kaká, a equipe comandada por Ancelotti ainda contava com craques no time, como: Dida, Maldini, Cafu, Pirlo, Seedorf e Inzaghi. Um verdadeiro esquadrão!
Contudo, apesar de não ter a mesma qualidade individual que a última equipe campeã da Champions em 2006/07, não se pode tirar o mérito deste elenco atual do Milan. Depois de muitos anos sem brigar por títulos, essa geração do clube italiano vem mostrando que está sedenta pela conquista de novos canecos e pela volta do Milan à vitrine dos grandes clubes europeus.
